En 1994, Jeb Bush se présente au poste de gouverneur mais il est battu par le gouverneur démocrate sortant Lawton Chilesalors que son frère George W., contre toute attente, est élu au Texas. Cette défaite, doublé des problèmes de drogues de sa fille, le font plonger en dépression : sa réputation est entachée quand sa fille, Noëlle Bush, est envoyée dans un centre de désintoxication pour drogués alors qu’il milite pour une politique très répressive contre les consommateurs de drogues.

En 1998, Bush se représente à nouveau au poste de gouverneur de Floride est cette fois élu par 55 % des voix contre 45 % à son adversaire le démocrate Buddy MacKay (en) alors que son frère est réélu gouverneur du Texas avec 69 % des suffrages. Pour la première fois depuis Nelson et Winthrop Rockefeller respectivement à New York et en Arkansas de 1967 à1971, deux frères gouvernent deux États américains.

Son administration se focalise au départ principalement sur la réforme de l’éducation mais aussi sur la défense de l’environnement notamment en faisant voter une loi accentuant la protection des Everglades. Il s’oppose également aux projets de son frère sur la recherche pétrolière sur les côtes floridiennes.

Les élections de 2000 et l’imbroglio électoral qui s’ensuivit lui confèrent une réputation nationale négative et il devint l’homme à abattre pour les démocrates aux élections suivantes pour le poste de gouverneur en 2002. Cependant, profitant d’une certaine popularité en Floride, il est très facilement réélu en 2002 avec 56 % des suffrages contre le démocrate Bill McBride (en), en dépit des soutiens assidus de Bill Clinton et Al Gore. Jeb Bush est le second gouverneur de Floride à avoir réussi à effectuer deux mandats consécutifs complets. Jeb Bush a obtenu 80 % du vote cubain en 2002 et 56 % du vote non hispanique.

Vedette du Parti républicain, certains espéraient qu’il prenne la succession de son frère en 2009. Il a cependant totalement exclu cette éventualité le 17 octobre 2004 lors de l’émission This Week sur ABC3.

Lors de la décennie suivante, il se fait plutôt discret sur la scène politique américaine alors qu’il n’a plus de mandat électoral depuis 20074. Mais début 2014, un article du Washington Post annonce que des décideurs influents du Parti républicain souhaiteraient le voir concourir aux élections primaires de son parti en vue desélections présidentielles de 20165. Le 16 décembre de la même année, il est l’un des premiers à annoncer avoir décidé « d’explorer activement la possibilité d’être candidat à la présidence des États-Unis » ce qui marque habituellement le premier pas d’une candidature aux élections primaires6,7,8. Rapidement, l’important réseau de relations républicaines du clan Bush se met en branle et les premiers financements arrivent1. Mais ses faibles qualités d’orateur, sans charisme particulier, difficultés supplémentaires pour affronter les primaires faites de multiples discours, sont régulièrement soulignées

Son patronyme reste son meilleur atout pour obtenir de larges soutiens ainsi qu’une relative notoriété immédiate, mais également, « fils de », un défaut face aux mauvais souvenirs de nombre d’américains de George W. Bush4,9,10. Tout comme l’a fait son frère (qu’il côtoie peu) lors de son accession à la Maison blanche, il s’éloigne de la politique de son père l’ancien président George H. W. Bush avec qui pourtant il est proche11. Bien que l’immigration soit un « problème central » pour la base blanche du Parti républicain, sa vie personnelle favorise une ouverture à celle-ci2 : « L’immigration représente une opportunité pour les États-Unis, pas une menace » souligne t-il12. C’est d’ailleurs ce point, ou encore le sujet de l’éducation avec sa défense du Common Core (en) qui lui donnent une image de modéré9 et lui permet de se distinguer de ses concurrents12 ; Jeb Bush est donc perçu comme un républicain modéré, pro-business, qui a permis de maintenir en Floride un niveau d’imposition et de taxes relativement bas tout en ayant un niveau de dépenses élevées. Pourtant, son bilan positif comme gouverneur de cet état durant huit ans montre une politique très à droite d’un « conservateur endurci »2.

De 1998 à 2005, ses fortes convictions religieuses font qu’il apporte son soutien immodéré aux parents de Terri Schiavo qui luttent contre leur gendre pour empêcher l’euthanasie de leur fille. Ce combat personnel pour le maintien en vie, à l’encontre des décisions de justice9, se solde par une intervention du Congrès américain et l’euthanasie de la jeune femme, dans le coma depuis quinze ans. Il s’oppose à l’avortement pour lequel il se décrit lui-même comme « le gouverneur probablement le plus pro-vie des temps modernes9 », est favorable à la peine de mort, à la baisse des impôts et à la privatisation des services publics2. Jeb Bush est aussi signataire du Projet pour le nouveau siècle américain (PNAC), un think tank néoconservateur, et soutient la controversée loi Stand-your-ground9. Souvent allié au Tea Party, il apporte un soutient aux armes à feu qu’il défend avec Marion Hammer (en) du NRA, aide Marco Rubio lors de précédentes élections et reste proche du conservateur Paul LePage9, mais n’est pas en adéquation avec le mouvement contestataire face à plusieurs sujets comme le mariage homosexuel, l’éducation ou la régularisation des clandestins